Что такое левоментол


Левоментол - это... Что такое Левоментол?

Ментол General Свойства Hazards Дополнительные сведения Родственные соединения
Назв. по систематич. номенклатуре 2-(2-пропил)-5-метил- 1-циклогексанол
для рацемата (−)-изомера (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил- (1R)-циклогексанол
Другие названия 3-p-Menthanol, Гексагидротимол , Menthomenthol,

мятная камфора — peppermint camphor

Формула C10h30O
молекулярная масса 156.27 г/моль
Внешний вид Бесцветные кристаллы, белый порошок
номер CAS [89-78-1], рацемат [2216-51-5], (−)-изомер
Плотность и фазовое состояние 0.890 г/см3, твердое (рацемат или (−)-изомер)
растворимость в воде мало растворим, (−)-изомер
в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе уксусной кислоте, гексане Растворим
Температура плавления 36-38 °C (311 K), рацемат 42-45 °C (318 K), (−)-форма (α)

35-33-31 °C, (−)-изомер

Температура кипения 212 °C (485 K)
удельное вращение [α]D −50° при 18 °C, 10% EtOH раствор.
MSDS
Безопасность: Раздражающее вещество, горюч
NFPA 704
температура вспышки 93 °C
Указания по безопасности (R/S statement) R: 37/38, 41 S: 26, 36
№ RTECS OT0350000, рацемат OT0700000, (−)-энантиомер
Структура и свойства n, εr, etc.
Термодинамические свойства Фазовое состояние твердое, жидкое, газ
Спектральные данные УФ, ИК (IR), ЯМР, MS
Спирты циклогексанол, пулегол, дигидрокарвеол, пиперитол
Другие соединения ментон, ментен, тимол, p-цимен, цитронеллаль

Ментол — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.

История

Есть свидетельства[1], что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 (Gambius.[3]) (-)-ментол (также называемый l-ментол, или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, напр. в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие М. на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, напр. при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких. М. широко используется в продуктах для ухода за полостью рта.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники). В ряде работ по гомеопатии указывалось, что применение ментола не совместимо с гомеопатическим лечением. Доказательств этого утверждения нет.

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в виде энантиомерночистом виде (94 %е.е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования , разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001).

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2% серной кислоты. PCl5 переводит М. в ментилхлорид.

Внешние ссылки

Литература

  1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
  2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru

левоментол [levomenthol]

Аналоги и комбинированные препарты по МНН:Фармацевтические препараты, содержащие действующее вещество (международное непатентованное наименование) левоментол Уточнить Анестезол (бензокаин+висмут+цинка оксид+левоментол): Средство лечения геморроя. Суппозитории ректальные. Левоментола раствор в ментил изовалерате: коронародилатирующее средство рефлекторного действия. Таблетки подъязычные Викс Актив Бальзам с ментолом и эвкалиптом (левоментол+камфора+эвкалипт+терпентиновое масло): Местнораздражающее. Мазь. Ибупрофен + [Левоментол]: нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). Гель для наружного применения. Септолете (мята перечная+эвкалипт+левоментол+тимол+бензалкония хлорид): Антисептик. Пастилки. Септолете Д (бензалкония хлорид+левоментол+тимол+мята перечная+эвкалипт): Антисептик. Пастилки. Стрепсилс От боли в горле и заложенности носа (амилметакрезол+дихлорбензиловый спирт+левоментол+эвкалипт): Антисептик. Таблетки. Стрепсилс Смягчающее действие (амилметакрезол+дихлорбензиловый спирт+левоментол+мята перечная): Антисептик. Таблетки. Стрепсилс с Охлаждающим Эффектом (амилметакрезол+дихлорбензиловый спирт+левоментол+эвкалипт): Антисептик. Таблетки. Эвкалипт-М (эвкалипт+левоментол): Антисептик растительного происхождения. Пастилки. Серия Зеленый доктор Эвкалипт-М (эвкалипт+левоментол): Антисептик растительного происхождения. Таблетки для рассасывания. Гликодин (декстрометорфан+терпингидрат+левоментол): Противокашлевое средство комбинированное. Сироп. Кофанол (аммония хлорид+левоментол+дифенгидрамин+натрия цитрат): ОРЗ и «простуды» симптомов средство устранения. Сироп.



medi.ru

Levomenthol - Использование, побочные эффекты, отзывы, состав, взаимодействие, меры предосторожности, заменители и дозировка

  • Безопасно ли управлять или эксплуатировать тяжелую технику при использовании этого продукта? Если вы чувствуете сонливость, головокружение, гипотонию или головную боль при приеме Levomenthol, то вам, возможно, стоит отказаться от управления автомобилем и тяжелым промышленным оборудованием. Вы должны отказаться от управления автомобилем, если прием препарата вызывает у вас сонливость, головокружение или гипотонию. Врачи рекомендуют отказаться от употребления алкоголя с такими препаратами, т.к. алкоголь значительно усиливает побочные эффекты и сонливость. Пожалуйста, проверьте реакцию вашего организма при приеме Levomenthol. Обязательно обратитесь к вашему лечащему врачу для получения консультаций с учетом особенностей вашего организма и общего состояния здоровья.
  • Вызывает ли данный медикамент (товар) привыкание или зависимость? Большинство препаратов не вызывают привыкания или зависимости. В большинстве случаев государство относит препараты, которые могут вызвать привыкание, к препаратам контролируемого отпуска. Например, график H или X в Индии и график II-V в США. Пожалуйста, изучите информацию на упаковке препарата, чтобы убедиться, что данный препарат не относится к категории контролируемых. Кроме того, не занимайтесь самолечением и не приучайте ваш организм к медикаментам без консультации с вашим лечащим врачом.
  • Могу ли я немедленно прекратить использование этого продукта или мне нужно медленно отменить его использование? Прием некоторых препаратов необходимо прекращать постепенно из-за наличия эффекта восстановления. Обязательно обратитесь к вашему лечащему врачу для получения консультаций с учетом особенностей вашего организма, общего состояния здоровья и других медицинских препаратов, которые вы принимаете.

www.tabletwise.com

ЛЕВОМЕНТОЛ (LEVOMENTHOL) действующее вещество

В некоторых странах это действующее вещество может быть одобрено только для ветеринарного применения.

Эффект левоментола обусловлен, главным образом, рефлекторными реакциями, которые связаны с действием на чувствительные нервные окончания. Раздражение рецепторов слизистых оболочек или кожи стимулирует выделение и продукцию биологически активных эндогенных веществ (кинины, пептиды и другие), которые принимают участие в проницаемости сосудов, регуляции болевых ощущений и прочих процессах, обеспечивая, тем самым, отвлекающий, обезболивающий и противозудный эффект. Антисептическая активность левоментола имеется благодаря неизбирательному действию на клетки микроорганизмов. Отвлекающий (раздражающий) эффект снижает болевые ощущения. Местные эффекты левоментола сопровождаются ощущением холода, которое переходит в легкое покалывание и жжение, сужением сосудов. Кожно-висцеральные рефлексы улучшают питание тканей. Левоментол рефлекторно меняет тонус сосудов. Раздражая рецепторы слизистой оболочки ротовой полости, левоментол расширяет спазмированные сосуды сердца. Возможно применение при мигрени в виде смазывание ментоловым карандашом кожи висков. Левоментол при системном действии снижает артериальное давление и оказывает успокаивает центральную нервную систему. При всасывании левоментол метаболизируется в печени и выводится в виде глюкуронидов с желчью и мочой.

Показания

Воспалительная патология верхних дыхательных путей (фарингит, трахеит, ринит, ларингит), миалгия, невралгия, зудящий дерматоз, артралгия.

Способ применения левоментола и дозы

Левоментол используется наружно, интраназально, ингаляционно.

Противопоказания к применению

Гиперчувствительность, воспалительная патология кожи в области предполагаемого использования, нарушение целостности кожных покровов, ранний детский возраст (для смазывания носоглотки) — возможен коллапс и рефлекторное угнетение дыхания (до остановки дыхания).

Ограничения к применению

Нет данных.

Применение при беременности и кормлении грудью

Нет данных.

Побочные действия левоментола

Контактный дерматит (при наружном использовании), аллергические реакции, .

Взаимодействие левоментола с другими веществами

Нет данных.

Передозировка

Нет данных.

36i6.info

Левоментол: инструкция по применению, аналоги, статьи

Список торговых наименований

Местнораздражающее средство, при нанесении на кожные покровы оказывает некоторое местное противомикробное и противовоспалительное действие, сопровождающееся уменьшением выраженности болевого синдрома и зуда. Раздражающий (отвлекающий) эффект способствует устранению болевых ощущений. Местное действие сопровождается сужением сосудов, ощущением холода, переходящим в ощущение легкого жжения и покалывания. Кожно-висцеральные рефлексы (рефлекторная дуга не затрагивает головной мозг) улучшают трофику тканей (соответственно зонам иннервации). При нанесении на кожу височной области головы оказывает противомигренозное действие. При сублингвальном приеме оказывает рефлекторное коронародилатирующее, венотонизирующее, антиангинальное и анальгезирующее действие. Действие в основном обусловлено рефлекторными реакциями, связанными с раздражением чувствительных рецепторов кожи или слизистых оболочек, и стимуляцией образования и высвобождения эндогенных биологически активных веществ (энкефалинов, эндорфинов, пептидов, кининов), участвующих в регуляции болевых ощущений и проницаемости сосудов. Рефлекторно изменяет тонус сосудов как поверхностных, так и глубокорасположенных в тканях и внутренних органах. Раздражая рецепторы слизистой оболочки полости рта, вызывает расширение спазмированных коронарных сосудов. В малых дозах (при пероральном использовании) оказывает ветрогонное действие. Резорбтивные эффекты при приеме высоких доз проявляются в понижении АД и угнетении ЦНС.

Инфекционно-воспалительные заболевания верхних дыхательных путей: ринит, фарингит, ларингит,

трахеит.

Гиперчувствительность; нарушение целостности кожных покровов, воспалительные заболевания кожи в месте предполагаемого нанесения, ранний детский возраст (для смазывания носоглотки).

Местно. При заболеваниях дыхательных путей - по 15-20 кап на 200 мл воды для проведения паровых ингаляций; при рините - по 5-10 кап в каждый носовой ход.

Аллергические реакции, контактный дерматит; при интраназальной аппликации у детей - рефлекторное угнетение дыхания (вплоть до апноэ) и коллапс.

bz.medvestnik.ru

Левоментол | Фармакологическая база данных

Vicks Active Balm With Menthol And Eucalipt

  • Камфора
  • Левоментол
  • Терпентиновое масло
  • Эвкалиптовое масло

◊ Мазь для наружного применения от белого до жетовато-белого цвета, с характерным запахом.

100 г
левоментол 2.75 г
камфора 5 г
масло эвкалиптовое 1.5 г
масло терпентинное 5 г

Вспомогательные вещества: тимол - 0.25 г, кедровое масло - 0.45 г, парафин белый мягкий - до 100 г.

50 г - банки полипропиленовые (1) - пачки картонные.

В составе комплексной терапии воспалительных заболеваний дыхательных путей, сопровождающихся:

— насморком;

— чувством заложенности носа;

— кашлем и болью в горле.

  • Декстрометорфан
  • Левоментол
  • Терпингидрат

◊ Сироп в виде коричневой жидкости сладкого вкуса, с характерным запахом.

5 мл
декстрометорфана гидробромид 10 мг
терпин гидрат 10 мг
левоментол 3.75 мг

Вспомогательные вещества: сахароза, натрия метилпарагидроксибензоат, натрия пропилпарагидроксибензоат, лимонной кислоты моногидрат, пропиленгликоль, глицерол, натрия сахаринат, карамель, алем, кремний очищенный (фильтрующий агент), вода.

— острые и хронические заболевания органов дыхания, сопровождающиеся сухим раздражающим кашлем.

◊ Гель для наружного применения прозрачный, с запахом ментола.

1 г
ибупрофен 50 мг
левоментол 30 мг

Вспомогательные вещества: вода очищенная, этанол денатурированный 96%, пропиленгликоль, диизопропаноламин, карбомер.

15 г - тубы алюминиевые (1) - пачки картонные.30 г - тубы алюминиевые (1) - пачки картонные.50 г - тубы алюминиевые (1) - пачки картонные.

100 г - тубы алюминиевые (1) - пачки картонные.

— заболевания опорно-двигательного аппарата (в т.ч. ревматоидный артрит, анкилозирующий спондилоартрит, остеоартроз, остеохондроз с корешковым синдромом, радикулит, люмбаго, ишиас);

— ревматические заболевания мягких тканей (в т.ч. тендовагинит, бурсит, поражение периартикулярных тканей);

— посттравматическое воспаление мягких тканей и суставов (в т.ч. вследствие растяжений, перенапряжений и ушибов);

— боли в спине, пояснице.

  • Камфора
  • Левоментол
  • Метилсалицилат

◊ Карандаш для ингаляций цилиндрический, перфорированный у основания и снабженный ингаляционным отверстием в верхней части пенал с завинчивающимся колпачком; содержащий цилиндрический тампон из волокнистой ацетат вискозы, пропитанной смесью лекарственных веществ со специфическим запахом и обернутой вощеной бумагой.

Симптоматическая терапия воспалительных заболеваний дыхательных путей (ринит, фарингит, ларингит, трахеит) для облегчения носового дыхания при лечении острых респираторных заболеваний, сопровождающихся ринитом, чувством заложенности носа.

  • Ларингит
  • Острые респираторные заболевания
  • Ринит
  • Трахеит
  • Фарингит

Страницы

drugs.thead.ru


Смотрите также